在汉朝的开国谋士中，郦食其稳健不如萧何，战略眼光不如张良，机智不如陈平。但他纵酒使气，疏阔狂放，跟刘邦很对脾气，很可能是刘邦最喜欢的一个。他不仅富于谋略，而且敢作敢为，勇于冒险，以非凡的政治远见和卓越的军事见解，为刘邦成就大业作出了无可替代的贡献。
郦食其，战国末期陈留县高阳乡人，从小喜欢读书，但家境贫寒，生活落魄，年纪很大了，仍然没有置办什么产业，只好做个看门的小吏。但是，郦食其非常狂傲，县里有名望有权势的人也不敢差遣他，县里人都称他为狂生。
陈胜、项梁等起兵反秦的时候，各路将领东征西讨，途经高阳的有几十支人马。郦食其观察义军将领，大多是一些行为龌龊，目光短浅，只会搜刮钱财的好利之徒，并没有远大志向，还自以为是，感到很失望，干脆就深居简出，躲在家里不出来。
后来，刘邦带兵打到了陈留郊外，暂时驻扎在那里。刘邦手下有个骑兵，恰好是郦食其同乡，刘邦经常向他打听县里的贤士豪杰，想找几个人加强自己的力量。骑兵回家时，郦食其找到他说：“我听说沛公傲慢自大，看不起人，但目光长远，深谋远虑，这才是我要追随的人。可惜，没有人替我介绍。你见了沛公，可以对他说，‘我家乡有个叫郦食其的，60多岁了，身高八尺，人们都称他为狂生，但他自己说自己并非狂生。‘”
骑兵说：“沛公不喜欢儒生，儒生戴着帽子去见沛公，沛公会脱下他们的帽子，往里面撒尿。与他谈话，经常破口大骂，您可不要以儒生的身份去游说他。”郦食其坚持说：“你只管把这些话告诉他。”骑兵于是在刘邦闲暇时，将郦食其吩咐的话原原本本的告诉了他。
刘邦住在高阳旅舍，派人召见郦食其。郦食其进去拜见，刘邦正叉开两腿坐在床上，让两个女子替他洗脚，同时召见郦食其。郦食其见状，只行了个拱手礼，不跪拜，并且大声问刘邦：“你是要帮助秦朝攻打诸侯呢，还是要率领诸侯灭亡秦朝呢？”刘邦大骂道：“你这个混蛋儒生，天下人受够了暴秦的压迫，诸侯才起兵造反，讨伐暴秦，怎么说我会帮助秦朝攻打诸侯呢？”郦食其说：“既然你下决心统领义军，讨伐无道的暴秦，你就不应该用这种傲慢无礼的态度来接见长辈！”刘邦连忙停止洗脚，起身整理衣服，请郦食其坐上座，向他道歉。随后，两人谈论天下大势。郦食其谈起六国合纵连横的形势，头头是道。刘邦喜出望外，招待他吃饭，然后问道：“您觉得计策该怎么制定呢？”
郦食其说：“您率领的是乌合之众，人数总共不满一万人，要想率领他们攻入函谷关，推翻强秦，就好像往虎口中送肉。陈留县，是天下的交通要道，四通八达，地位非常重要，而且很富裕，贮藏着很多粮食。我跟陈留县令有交情，请您派我出使陈留，让他向您投降，如果他不听从，您再举兵攻打，我做内应。”刘邦听了，觉得有道理，于是派他前往陈留，自己带兵跟随。郦食其连夜会见县令，说服他道：“秦朝无道，天下人都群起反叛，如果您能顺从天下人，就可以成就大业。可是您却偏偏要替即将灭亡的秦朝守城，我真是替您感到危险。”县令说：“秦朝法令及其严格，不能乱说话，乱说的人要灭族的，千万不要再说了！”郦食其觉得难以说服，便留下来住宿，半夜里斩了县令的头，然后出城报告刘邦。
刘邦带兵攻城，把县令的头挂在高高的竹竿上，让城里人看，并吓唬他们说：“你们县令已经被斩首了，赶快投降，要是迟了，就像你们的县令一样！”陈留人看到县令已死，就相继投降了刘邦。刘邦进城，驻军陈留县南城，利用它库存的兵器来打仗，吃储存的粮食，断断续续逗留了三个月，招徕的士兵数以万计。刘邦赞赏郦食其的谋略和能力，封他为广野君。
郦食其不仅自己跟随着刘邦，还劝说自己的弟弟郦商，率领几千义军追随刘邦，向西南进攻。自己则留在刘邦身边，经常作为说客，为刘邦说服其他诸侯。